１００話を超える過去編の是非の返信

まず心配なのが、読者がカタルシスを十分に得られるかですね。
読者は主人公に自己投影するというのが一般的ですので、「主人公=読者」という観点で話を進めさせていただきます。
ラノベとは、読者の承認欲求を満たすためにあります。故に主人公に起こる事は、最終的に読者が憧れるものにするべきです。
つまり、「日常的だった俺がヒロインと出会って人生が一変！」みたいな展開ですね。
読者はこの辺りの展開から、かなりのカタルシスを得ているのです。
しかし、のん様の仰る物語の順序では、この展開が後回しになっています。
序盤に得るカタルシスは、物語に引き込むための重要な材料といっても過言ではありません。
それに、非日常に飛び込んだばかりの展開は桁違いに新鮮です。この新鮮さも、読者にとっては実に心地好いものです。
その展開を後回しにするとなれば、読者を引き込みづらくなる事は否めないでしょう。

個人的には、

主人公とヒロインが出会うシーンとその後の新鮮な展開少し
↓
それから○ヶ月が過ぎ～

くらいが、読者にカタルシスを与えるのに都合が良いかと。

敵の裏事情に関しては、後から知らされても困る場合が多いです。
敵の裏事情を後から知った場合、「へー、そーなんだ」となるどころか、「は?　何で後から?」
と、冷めさせてしまいかねません。
後から全てを語ると急すぎますので、敵の動機くらいは一章で出しておいて、いらない事情はバッサリカットしてしまう事をオススメします。
(動機以外をいらない事情と言っている訳ではありません)

そしてもう１つ。
これ、かなり重要な事なんですが、「ストーリーは主人公が目標へたどり着くまでの過程」です。
のん様の仰るように一章分まるごとを過去の話にしてしまうと、「その章で主人公が目標に近づいてすらいない」のです。
かなり話が進んできた段階であるなら問題は無いでしょう。
しかし、二章でそれをするとなると、「読者は設定や世界観を全然知らない」とか、「物語が進んでない」とか、色々なマイナス要素が重なってしまいます。
これは読者を遠ざける理由として十分です。
ですので、「主人公達が過去の出来事を探る」などといったように、主人公は何らかの形で前に進むべきです。そちらのほうが、過去の出来事に現実性が生まれるでしょう。

結論を申しますと、「主人公とヒロインの出会い」は最初に持ってくるべきです。また、敵の動機くらいは一章で出さないと、敵が陳腐になってしまいます。抽象的でいいので、出しておくべきかと。
そして、「序盤の物語は前に進むべき」ということが言えるでしょう。

つまり、過去の話を丸々二章に持ってくるのはオススメしません。重要な要素ではあるので、ストーリーに散りばめてみるのがいいかと。
僕が出したのは、いくつかの案に過ぎないので、自分なりに工夫を重ねる事が必要です。
それについてのアドバイスは、友人などに読んでもらう事がオススメという辺りですかね。
過去の話には読みやすさと面白さの両立が必要だと思います。
ぜひ客観的な意見を参考に。