プロット確認させて頂きました。まず前半の質問に単刀直入に質問に答えると。

　別に西城秀樹に対する侮辱的・揶揄的と捉えられる要素はないし、恐らくこの程度では『小説家になろう』や『カクヨム』の二次創作ガイドラインには抵触しない。
　と思います。

　前半部分の問題点を掘り下げると、現在のライトノベル界隈で有名な『負けヒロインが多すぎる！』を例に挙げるとわかりやすいでしょう。
　かの作品は愛知県豊橋市を舞台にしていると明言されており、実在の観光スポットや寺社仏閣・公園等が作中に登場することがあります。それらの場所に対し、作中で主人公やその周囲が『古臭い/やや退屈/他の所に行きたい』などのネガティブな発言をすることがありますが、別にそこまで問題視されることはありません。
　これは作品そのものの知名度が高くて批判が押し潰されているという訳ではなく、また各施設・寺社等がそのような形容をヨシとしている訳でもなく、単純に『その程度なら揶揄的・抽象的な表現ではない』と読者層に捉えられているからです。
　
　逆に問題になるケースについても取り上げておきましょう。
　そこそこ有名な話ですが、かつて『異世界転生者殺し-チートスレイヤー-』と言う作品がありました。具体的な問題点と関連した騒動に関してはご自身で調べて頂きたいので一旦略します。
　要点だけまとめますと、『既存人物や既存作品について、本来の在り様を曲げて露悪的に書いたり、それが結果的に強く犯罪教唆的に特定人物の影響を及ぼした』用に取れる描写が基本的に『問題になりかねない』ものです。
　そのため、代田さんの狙っている程度の――つまり主人公の行動のきっかけであり、冒頭でやや主人公の知り合いに馬鹿にされるくらいの――扱いであれば、恐らく全く問題にならないと思います。

　次に『小説家になろう』等の二次創作関係の規約について。
　これを問題ないとする根拠は人物と楽曲の二点で異なって来るんですが。
　人物について述べると、こういった二次創作ガイドラインが問題としているのは要約すれば『朝ドラや大河ドラマの様な実在人物を主要キャラとした物語』です。代田さんが目指している作品では『主人公の好きなミュージシャン』として登場しても、レギュラーキャラでは無いですよね？　ならほぼ問題ないでしょう。

　って言うかね、『ビートルズに憧れてギター片手に上京した大学生』とか『どう考えてもみんな知ってるあの漫画家に憧れて漫画化を目指す高校生』みたいなのがごまんとあるんだから、そんくらいは許されるよ。

　次に楽曲の二次創作問題。こちらの規約があるのは、俺の記憶が間違いでなければそもそもは『ストーリー性のあるボカロ曲を独自解釈した二次創作小説』が一時期はやってトラブったのが原因だったと思うんですよね。
　ゴー・ウェストについては音源を聞いてみましたが、そういった物語性のある楽曲には該当しないようですし、恐らく歌詞を丸々コピペでもしない限りは問題ないかと。

　次に、現実のテロ事件についてのドラマを視聴し、創作意欲がなえてきたというお話について。
　ぶっちゃけ、『書きたくないなら書かなくてもいいよ』としか言えません。
　俺自身、今書いてる小説はもう一年半近くダラダラと『書きかけては諦めて、それでも無理だと思って書き始めて、また諦める』みたいなの繰り返しまくってるんで、まあそういうもんだとしか言いようがねぇ。

　強いて言うなら、ガチでテロ関係のニュースでも見て、ついでに関連国と関連組織についてちゃんと調べてリアルな悲惨さをよく考えるか。
　ガンダムか何かの『戦争もの』って言われるようなアニメを見て、『あくまで物語の範疇でどうするべきか』を吟味するか。
　
　そういう事をすると良いんじゃないかとは思います。